Leslie Kong, proprietário de uma loja de discos, fez sucesso como produtor investindo exatamente no garoto Jimmy. Mais tarde, o mesmo Kong teria o privilégio de encaminhar Bob Marley para a sua primeira gravação. Cliff alcançou notoriedade fora da ilha por sua participação no filme The Harder They Come, produzido pela gravadora Island e protagonizado por ele e seus compatriotas Desmond Dekker, The Maytals e Melodians (os dois últimos, grupos vocais que, assim como o muçulmano Cliff, faziam uma celebração da vida mais suave e menos politizada que os Wailers).
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