Dennis Brown era um dos principais expoentes do reggae. A limpidez de sua voz e beleza de suas canções o fez tão ou mais popular na Jamaica quanto figuras-chave do ritmo como Bob Marley e Gregory Isaacs. Nascido na capital da ilha caribenha em 1º de fevereiro de 1957, Dennis Emanuel Brown pertencia à segunda geração do gênero, que começou a cantar quando o ska já não estava mais presente no cenário musical e um novo estilo tomava conta das paradas: o reggae.
Como ele mesmo conta, começou como uma espécie de "menino prodígio", um protegido do produtor Coxsonne Dodd, que naquela época, 69-70, procurava por novas estrelas para tomar o lugar dos Wailers. Ele logo percebeu que aquela voz de cristal precisava ser lapidada e passou a gravar direto com ele, sem muito compromisso. Mesmo assim a carga de trabalho começou a pesar como ele mesmo conta em um depoimento publicado no livro "Reggae Routes": "[cantar com uma banda]... era como que um exercício para a minha voz, mas era cansativo fazer tantas coisas. Não tinha muito descanso nos fins-de-semana e às vezes só chegava à casa a tempo do café da manhã. Isso me fazia ficar pálido e cansado, como as roupas que vão desbotando. Veja que ainda estava na escola na época e até ia bem lá, não sei como, pois era muito duro. Você tinha uma turnê pela ilha, tinha shows toda noite e muitas vezes chegava de viagem e ia direto para a escola, extenuado." O pai de Brown, apesar de pertencer ao meio artístico (ou talvez por isso), pois era um dramaturgo conhecido em Kingston, desaprovou o estilo de vida do filho e queria que ele se dedicasse aos estudos, mas o destino do jovem cantor já estava traçado.